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Untersuchungen zur Umlagerung cyclischer Allyl‐ und Pentadienyl‐Anionen
Author(s) -
Sustmann Reiner,
Dern HeinzJürgen
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160822
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bicyclo[3.1.0]hexenyl‐Anion ( 1 ) und Bicyclo[3.2.0]heptenyl‐Anion ( 2 ) lagern sich in THF in die monocyclischen Pentadienyl‐Anionen um, während für Bicyclo[3.3.0]octenyl‐Anion ( 3 ) unter den Reaktionsbedingungen keine Ringöffnung beobachtet wird. Statt dessen geht das Cycloocta‐dienyl‐Anion 7 den bekannten Ringschluß zu 3 ein. Umlagerungsreaktionen für das Cyclopentenyl‐Anion und das offenkettige Pentadienyl‐Anion treten nicht ein. Cyclische Allylanionen lassen sich mit Ethen, entstanden aus der Spaltung von THF mit Base oder unabhängig zugeführt, alkylieren. Das 6,6‐Dimethylcyclohexadienyl‐Anion fragmentiert bei Raumtemperatur langsam zu Toluol.