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Synthesen, Struktur und innermolekulare Beweglichkeit formaler C = \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ \mathop {\rm N}\limits^ + $\end{document} = C= \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ \mathop {\rm N}\limits^ - $\end{document}  ‐Heterokumulene

Author(s) -

Rahman Mohammed Abdur,

Zsolnai Laszlo,

Huttner Gottfried,

Jochims Johannes C.

Publication year - 1983

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19831160722

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , aryl , intramolecular force , crystallography , alkyl , organic chemistry

Die durch Alkylierung von Alkylidencyanamiden 1 mit tert ‐Butylchlorid und Antimonpentachlorid erhältlichen Verbindungen sind nach einer Röntgenstrukturanalyse von 2a keine 1,3‐Diazabutatrieniumsalze 2 ″, sondern Alkylidencynamidiumsalze 2 . Nach dynamischen 13 C‐NMR‐Messungen zeigt 2b in Lösung gehinderte Rotation um mindestens eine C‐Aryl‐Bindung. Aus dem Koaleszenzverhalten der Aryl‐C‐Resonanzen wird geschlossen, daß die Kumulenform 2b ″ um Δ G 186 ≠= 36 ± 1 kJmol −1 instabiler als das gewinkelte Pseudokumulen 2b ist. Die Barriere der geometrischen Isomerisierung von (Diphenylmethylen)cyanamid ( 1b ) beträgt Δ G 348 ≠= 69 ± 1 kJmol −1 .

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