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Versuche zur acylotropen und silylotropen Tautomerie bei 1,5‐Diacylcyclopentadienen und 6‐Aminofulven‐1‐ketiminen
Author(s) -
Hartke Klaus,
Kohl Anita,
Kämpchen Thomas
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160721
Subject(s) - chemistry , tautomer , fulvene , medicinal chemistry , thallium , polymer chemistry , organic chemistry
Aus den 1,5‐Diacyl‐1,3‐cyclopentadienen 2 erhält man mit Thallium‐ethanolat die Thallium‐cyclopentadienide 3 , die mit Acylhalogeniden und Chlortrimethylsilan die Acyl‐ bzw. Silylenolether 4 – 6 liefern. Diese zeigen nach NMR‐spektroskopischen Untersuchungen bis 140°C zum Teil acylotrope und silylotrope Tautomerie. Mit Diphenylborbromid bildet 3 die Dioxaborepine 8 . Die Kondensation von 2 mit Heptamethyldisilazan ( 10 ) liefert die 1‐Acyl‐6‐(methylamino)fulvene 11 . Nach O ‐Methylierung von 11 setzen sich die erhaltenen Iminiumsalze 14 mit Methylamin zu den 6‐(Methylamino)fulven‐1‐ketiminen 17 um.