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Neue planar‐chirale Moleküle – Synthese, Enantiomerentrennung, Circulardichroismus, Racemisierungsschwelle und Röntgenstrukturanalyse in der Dithia [2.2]metacyclophan‐Reihe
Author(s) -
Vögtle Fritz,
Meurer Kurt,
Mannschreck Albrecht,
Stühler Georgine,
Puff Heinrich,
Roloff Albrecht,
Sievers Rolf
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160719
Subject(s) - racemization , chemistry , enantiomer , stereochemistry , circular dichroism , polycyclic compound , molecule , crystallography , organic chemistry
Darstellung und Eigenschaften der planar‐chiralen [2.2]Phane 1a – d und des Sulfons 2c werden beschrieben. Die Enantiomeren des Esters 1c werden chromatographisch an Triacetylcellulose getrennt. Ihr Circulardichroismus und ihre Racemisierungsschwelle werden ermittelt. Die Röntgenstrukturanalyse von 1c ergibt erstmals präzise Daten über die räumlichen Verhältnisse in 1,10‐Dithia[2.2]metacyclophanen. Vergleiche mit dem entsprechenden Kohlenwasserstoffgerüst 3 lassen Schlußfolgerungen hinsichtlich der Topomerisierungsschwelle in substituierte [2.2]Phanen in Abhängigkeit von Abstand der intraanularen Substituenten zu.