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C ‐Silyl‐Derivate von Chinolizinen
Author(s) -
Birkofer Leonhard,
Wahle Bernd
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160715
Subject(s) - chemistry , silylation , perchlorate , cycloaddition , dimethyl acetylenedicarboxylate , pyridine , stereochemistry , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry , ion
Die Cycloaddition von Acetylendicarbonsäure‐dimethylester ( 1 ) an die silylierten Pyridine 2b – f führt zu den entsprechenden, z. T. sehr labilen, C ‐silylierten 9a H ‐Chinolizin‐1,2,3,4‐tetracarbonsäure‐tetramethylestern 3b – j , die in die isomeren C ‐Silyl‐4 H ‐chinolizin‐1,2,3,4‐ tetracarbonsäure‐tetramethylester 4b – g umgelagert werden können. Aus 4b – d entstehen‐über die Chinolizinium‐perchlorate die silylierten 3‐Methoxalyl‐4‐oxo‐4 H ‐chinolizin‐1,2‐dicarbonsäure‐dimethylester 6b – d , wobei das Perchlorat 5b isoliert wurde.