cis,trans ‐Oxaaza‐bis‐σ‐homobenzole – 4 H ‐1,4‐Oxazocine | Zendy

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cis,trans ‐Oxaaza‐bis‐σ‐homobenzole – 4 H ‐1,4‐Oxazocine

Author(s) -

Müller KlausHelmut,

Kaiser Clemens,

Pillat Michael,

Zipperer Bernhard,

Froom Manfred,

Fritz Hans,

Hunkler Dieter,

Prinzbach Horst

Publication year - 1983

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19831160711

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , yield (engineering) , physics , thermodynamics

Mit jeweils gut zugänglichen Ausgangsmaterialien ( 11, 25 ) werden zwei Synthesen für das cis ‐Oxaaza‐bis‐σ‐homobenzol‐Gerüst entwickelt. Die erwartungsgemäß isolierbaren N ‐SO 2 R‐Derivate 3a, b gehen beim Erwärmen rasch und einheitlich die [ π 2 + σ 2 + σ 2]‐Cycloreversion in die 4 H ‐1,4‐Oxazocine 6a, b ein ( 3b : t 1/2 (60°C) = 33.2 min; Δ G ≠ = 104.0kJ. mol −1 ). Letztere bevorzugen eine nicht‐planare, gefaltete Konformation. Ausgehend von einem Synthesezwischenprodukt ( 27a ) wird in zwei Varianten und in jeweils sehr geringer Ausbeute (2–6%) auch das thermisch beständige trans ‐Oxaaza‐bis‐β‐homobenzol 9 hergestellt.

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