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Diels‐Alder‐Addukte des 1,7‐Dehydroquadricyclans
Author(s) -
Baumgärtel Otto,
Harnisch Joachim,
Szeimies Günter,
Van Meerssche Maurice,
Germain Gabriel,
Declercq JeanPaul
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160613
Subject(s) - chemistry , thioether , thiophenol , stereochemistry , medicinal chemistry
Nach Einwirkung von sperrigen Lithiumamiden auf 1‐Chlorquadricyclan in Gegenwart von Anthracen, 9‐Methoxyanthracen, 2,5‐Dimethylfuran, Furan oder 1,2,3‐Trimethylisoindol isolierte man die entsprechenden Diels‐Alder‐Addukte des 1,7‐Dehydroquadricyclans 4a , 4b , 8a , 10 und 17 in befriedigenden bis guten Ausbeuten. Die Konstitution von 4a wurde durch Röntgenstrukturanalyse gesichert. Versuche zur Isomerisierung des Quadricyclan‐Teils der Addukte zu der entsprechenden Norbornadien‐Einheit lieferten nur polymeres Material. Thiophenol addierte sich selektiv an die zentrale Propellan‐Bindung von 4a zum Thioether 28a . Acetylendicarbonsäuredimethylester und Azodicarbonsäure‐diethylester reagierten am Quadricyclan‐System von 17 unter Bildung der Brückenkopfolefine 24 und 25 .