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Synthesen mit 2,4‐Dimethylen‐1,3‐dithietanen. Mercaptopyridine; Thiazole; Dithiole; mesoionische und nichtmesoionische 1,2,3‐Thiadiazole
Author(s) -
Capuano Lilly,
Boschat† Paul,
Müller Ilse,
Zander Rita,
Schramm Volker,
Hädicke Erich
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160603
Subject(s) - chemistry , thiazole , medicinal chemistry , stereochemistry
Die aus den 2,4‐Dimethylen‐1,3‐dithietanen 1 in situ erzeugten Thioketencarbonsäureester 6 cyclokondensieren mit Aminocrotonsäure‐Derivaten 5 zu den 4‐Mercaptopyridinen 4 , mit Glycin‐bzw. Thioglycolsäureester 7 zum Alkylidenthiazolidin bzw. Alkyliden‐1,3‐dithiolan 8 . Dagegen findet mit Diazoalkanen 1,3‐dipolare Cycloaddition statt, wobei in einem Arbeitsgang die noch nicht beschriebenen mesoionischen und nichtmesoionischen 5‐Methylen‐1,2,3‐thiadiazole 10 , bzw. 9 gebildet werden.