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Synthese und Kristallstruktur von Triphenylphosphonium‐(phenylseleno)(phenylthio)methylid
Author(s) -
Schmidbaur Hubert,
Zybill Christian,
Krüger Carl,
Kraus HansJürgen
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160523
Subject(s) - chemistry , phosphorane , methylene , crystal structure , ylide , monoclinic crystal system , medicinal chemistry , stereochemistry , polymer chemistry , crystallography
Zur Festlegung begünstigter Konformationen in Chalkogen‐substituierten Phosphor‐Yliden wurde aus (Chlormethyl)phenylsulfid ( 1 ) über Triphenyl[(phenylthio)methylen]phosphoran ( 3 ) die gemischt‐substituierte Titelverbindung (C 6 H 5 ) 3 PC(SC 6 H 5 )SeC 6 H 5 ( 4 ) dargestellt. Sie kann mit HCl in Diethylether in (( 5 ) übergeführt werden. Massen‐ und NMR‐Spektren schließen für 4 eine Mischung aus den symmetrisch substituierten Yliden aus. – 4 kristallisiert monoklin, Raumgruppe P 2 1 / n, Z =4, a =10.175 (2), b =27.592 (7), c =10.226 (1) Å, β=114.04 (1)°. Die nicht assoziierten Monomeren besitzen ein praktisch planares Grundgerüst 1.707 (7) Å. Die Phenylreste an den Chalkogenatomen liegen auf verschiedenen Seiten der Schweratomebene mit ähnlichen Anstellwinkeln. Die Implikationen dieser Konformation werden im Sinne einer Verringerung der Abstoßung zwischen freien Elektronenpaaren diskutiert.