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Zur Diels‐Alder‐Reaktivität von Dispiro[2.0.2.4]deca‐7,9‐dien und 5,5,6,6‐Tetramethyl‐1,3‐cyclohexadien
Author(s) -
Kaufmann Dieter,
de Meijere Armin
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160517
Subject(s) - steric effects , chemistry , reactivity (psychology) , diene , adduct , medicinal chemistry , deca , stereochemistry , organic chemistry , medicine , natural rubber , alternative medicine , pathology
Dispiro[2.0.2.4]deca‐7,9‐dien ( 2 ) liefert normale Diels‐Alder‐Addukte 3 ‐ 5 mit p ‐Benzochinon, Dehydrobenzol, Pyridazindion, Phthalazindion und 4‐Phenyl‐1,2,4‐triazolin‐3,5‐dion (PTAD). Seine relative Dien‐Reaktivität gegenüber PTAD ist ca. 4000mal größer als die des sterisch ähnlichen 5,5,6,6‐Tetramethyl‐1,3‐cyclohexadiens ( 10 ), was vorwiegend auf den elektronischen Effekt der Spirocyclopropylgruppen zurückzuführen ist. Andererseits reagiert 2 noch schätzungsweise 25 – 50mal langsamer als 1,3‐Cyclohexadien als Folge des sterischen Einflusses der Cyclopropylgruppen.