Reaktionen von 3,4,4‐Trichlor‐3‐butenamiden mit Nucleophilen, II. Thiol‐ und Aminaddukte von 3,3‐Dichlorallencarboxamiden | Zendy

Roedig Alfred | Zendy; Ritschel Werner | Zendy

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Reaktionen von 3,4,4‐Trichlor‐3‐butenamiden mit Nucleophilen, II. Thiol‐ und Aminaddukte von 3,3‐Dichlorallencarboxamiden

Author(s) -

Roedig Alfred,

Ritschel Werner

Publication year - 1983

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19831160434

Subject(s) - chemistry , enamine , adduct , steric effects , amine gas treating , medicinal chemistry , yield (engineering) , nucleophile , stereochemistry , organic chemistry , metallurgy , catalysis , materials science

Aus den Reaktionen von 1 mit Thiolaten und Aminen sind nur Addukte der intermediär auftretenden Allene 2 isolierbar. 1 und 2 ergeben mit Thiolaten die nicht konjugierten Produkte 3 , die sich mit starken Basen sehr langsam in die konjugierten E ‐Verbindungen 5 aus 1 oder 2 mit sek. Aminen oder tert ‐Butylamin direkt erhältlich. Sterisch weniger anspruchsvolle prim. Amine liefern 1:1‐Gemische der E ‐ und Z ‐Isomeren 5 und 6 , die durch Basen in die reinen Z ‐Addukte 6 übergeführt werden. Dem Enamincharakter entsprechend führt die Säurehydrolyse von 5e und 6g zu dem β‐Ketosäurederivat 7 .

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