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Reaktionen von 3,4,4‐Trichlor‐3‐butenamiden mit Nucleophilen, II. Thiol‐ und Aminaddukte von 3,3‐Dichlorallencarboxamiden
Author(s) -
Roedig Alfred,
Ritschel Werner
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160434
Subject(s) - chemistry , enamine , adduct , steric effects , amine gas treating , medicinal chemistry , yield (engineering) , nucleophile , stereochemistry , organic chemistry , metallurgy , catalysis , materials science
Aus den Reaktionen von 1 mit Thiolaten und Aminen sind nur Addukte der intermediär auftretenden Allene 2 isolierbar. 1 und 2 ergeben mit Thiolaten die nicht konjugierten Produkte 3 , die sich mit starken Basen sehr langsam in die konjugierten E ‐Verbindungen 5 aus 1 oder 2 mit sek. Aminen oder tert ‐Butylamin direkt erhältlich. Sterisch weniger anspruchsvolle prim. Amine liefern 1:1‐Gemische der E ‐ und Z ‐Isomeren 5 und 6 , die durch Basen in die reinen Z ‐Addukte 6 übergeführt werden. Dem Enamincharakter entsprechend führt die Säurehydrolyse von 5e und 6g zu dem β‐Ketosäurederivat 7 .