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Synthese und Reaktionen neuer Thiazol‐ und Triazol‐Abkömmlinge
Author(s) -
Ried Walter,
Broft Gert W.,
Bats Jan W.
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160431
Subject(s) - chemistry , thiazole , medicinal chemistry , oxalyl chloride , stereochemistry , acylation , organic chemistry , catalysis
Der Dimethylester 1 reagiert mit 2 und 5 bzw. mit primären oder sekundären Aminen zu den Abkömmlingen 4 , 7 , 8a – f , 9a , b und 10 . Cyclisierung von 8a – d mit Thioglycolsäure‐methylester bzw. von 8b – e mit Methylhydrazin liefert die Thiazolderivate 11a – d bzw. die Triazolderivate 12a – d/13a – d . Acylierung von 11b und 13c führt zu 14 bzw. 15 . Die Isomerengemische 12/13 werden zu den Azomethinen 16a – g , 17a – e und Thioharnstoffen 18a – f umgesetzt. Acylisothiocyanate reagieren mit 13c zu 19a , b und die Thioharnstoffe 18a , d – f ergeben mit Oxalylchlorid die Imidazolidindione 20a – d . — Von 12a und 20c wurden Röntgenstrukturanalysen angefertigt.

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