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Reaktionen mit Radikalanionen, II. Synthese von 2‐Aziridincarbaldehyd‐Derivaten aus Azomethinen und gem ‐Dichloralkanen und deren 1 H‐NMR‐Charakterisierung
Author(s) -
tom Dieck Heindirk,
Haupt Erhard
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160430
Subject(s) - chemistry , dichloromethane , diastereomer , medicinal chemistry , proton nmr , halide , radical , stereochemistry , organic chemistry , solvent
Die bei der Alkalimetallreduktion konjugierter Azomethine RNCHCHNR (R tert ‐Butyl) entstehenden Radikalanionen reagieren mit Alkylhalogenid R′X (R′ tert ‐Butyl, Ethyl) über nachweisbare, relativ stabile Neutralradikale zu C ‐alkyliertem 6 bzw. 8 , während mit Dichlormethan und 1,1‐Dichlorethan 2‐Aziridincarbaldchydimine 10 – 12 entstehen. Die vollständige 1 H ‐NMR‐Analyse aller Verbindungen, auch der im Gemisch vorliegenden Diastereoisomeren 11 , 12 gelingt mit der D ouble‐ I ndor‐ D ifference‐Technik (DID) bei 80 MHz.