4‐Ylidenbutenolid‐Synthesen, I. Einfache Synthese ungesättigter bicyclischer Orthoester und deren saure Hydrolyse zu anellierten 4‐Alkyliden‐2‐buten‐4‐oliden | Zendy

Saalfrank Rolf W. | Zendy; Schierling Peter | Zendy; Schätzlein Petra | Zendy

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4‐Ylidenbutenolid‐Synthesen, I. Einfache Synthese ungesättigter bicyclischer Orthoester und deren saure Hydrolyse zu anellierten 4‐Alkyliden‐2‐buten‐4‐oliden

Author(s) -

Saalfrank Rolf W.,

Schierling Peter,

Schätzlein Petra

Publication year - 1983

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19831160421

Subject(s) - orthoester , chemistry , wittig reaction , hydrolysis , bicyclic molecule , intramolecular force , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry

Bei der Umsetzung des (2,2‐Diethoxyvinyliden)triphenylphosphorans ( 4 ) mit den enolisierenden cyclischen 1,2‐Diketonen 5 entstehen über die (2,2‐Diethoxyvinyl)triphenylphosphonium‐enolate 8 die Orthoesterphosphorane 11 . Diese liefern spontan in einer intramolekularen Wittig‐Reaktion die anellierten Orthoester 7 , deren saure Hydrolyse glatt zu den 4‐Alkyliden‐2‐buten‐4‐oliden 2 führt.

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