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4‐Ylidenbutenolid‐Synthesen, I. Einfache Synthese ungesättigter bicyclischer Orthoester und deren saure Hydrolyse zu anellierten 4‐Alkyliden‐2‐buten‐4‐oliden
Author(s) -
Saalfrank Rolf W.,
Schierling Peter,
Schätzlein Petra
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160421
Subject(s) - orthoester , chemistry , wittig reaction , hydrolysis , bicyclic molecule , intramolecular force , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry
Bei der Umsetzung des (2,2‐Diethoxyvinyliden)triphenylphosphorans ( 4 ) mit den enolisierenden cyclischen 1,2‐Diketonen 5 entstehen über die (2,2‐Diethoxyvinyl)triphenylphosphonium‐enolate 8 die Orthoesterphosphorane 11 . Diese liefern spontan in einer intramolekularen Wittig‐Reaktion die anellierten Orthoester 7 , deren saure Hydrolyse glatt zu den 4‐Alkyliden‐2‐buten‐4‐oliden 2 führt.