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Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, 41. Oxidation einiger Enole, Enamine und Alkohole
Author(s) -
Teuber HansJoachim,
Hohn Jürgen,
Gholami Abbas
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160405
Subject(s) - chemistry , enamine , ketone , dehydrogenation , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
4,6‐Dimethyl‐1,3‐cyclohexandion wird von Kalium‐nitrosodisulfonat zum vic. Triketon 1 oxidiert; 5‐Phenyl‐ und 5,5‐Pentamethylen‐1,3‐cyclohexandion reagieren mit dem aus dem Alkohol des Lösungsmittels gebildeten Aldehyd — statt mit dem Oxidationsmittel — zu 2a, b und 3a . 1,2‐Indandion liefert das Ketol 5a , 1,3‐Indandion überwiegend Bindon. Eine Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐Bindung wird gespalten beim 2‐Methyl‐1,3‐cyclohexandion (→ 5,6‐Dioxo‐ n ‐heptansäure), beim 1,2‐Cyclohexandion (→ Adipinsäure) und Dibenzylketon (→ Benzoesäure). 1,3‐Cycloheptandion reagiert nicht. Skatol wird zu 2‐(Formylamino)‐5‐hydroxyacetophenon ( 11 ) und die Fischer‐Base unter Ringerweiterung zu den stereoisomeren Chinolin‐Derivaten 12a und b oxidiert.