Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, 41. Oxidation einiger Enole, Enamine und Alkohole | Zendy

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Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, 41. Oxidation einiger Enole, Enamine und Alkohole

Author(s) -

Teuber HansJoachim,

Hohn Jürgen,

Gholami Abbas

Publication year - 1983

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19831160405

Subject(s) - chemistry , enamine , ketone , dehydrogenation , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis

4,6‐Dimethyl‐1,3‐cyclohexandion wird von Kalium‐nitrosodisulfonat zum vic. Triketon 1 oxidiert; 5‐Phenyl‐ und 5,5‐Pentamethylen‐1,3‐cyclohexandion reagieren mit dem aus dem Alkohol des Lösungsmittels gebildeten Aldehyd — statt mit dem Oxidationsmittel — zu 2a, b und 3a . 1,2‐Indandion liefert das Ketol 5a , 1,3‐Indandion überwiegend Bindon. Eine Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐Bindung wird gespalten beim 2‐Methyl‐1,3‐cyclohexandion (→ 5,6‐Dioxo‐ n ‐heptansäure), beim 1,2‐Cyclohexandion (→ Adipinsäure) und Dibenzylketon (→ Benzoesäure). 1,3‐Cycloheptandion reagiert nicht. Skatol wird zu 2‐(Formylamino)‐5‐hydroxyacetophenon ( 11 ) und die Fischer‐Base unter Ringerweiterung zu den stereoisomeren Chinolin‐Derivaten 12a und b oxidiert.

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