Umpolungsreaktionen über Radikale: CC‐Bindungsbildung zwischen Ketonen und Alkenen

Die aus Ketonen gebildeten Hydrazone 1 – 11 lassen sich in einer allgemeinen Synthesemethode mit Alkenen 33a – m zu den Produkten 34 – 44 umsetzen (Tab. 2 und 3). Entscheidende Zwischenstufen dieser Umpolungsreaktionen sind 1‐Acetoxyalkyl‐Radikale 49 , die aus den Organoquecksilbersalzen 14 – 24 durch Reduktion mit NaBH 4 entstehen. Diese neue CC‐Verknüpfungsreaktion kann auch ohne Isolierung der Metallorganischen Verbindungen als Eintopfsynthese erfolgen (Tab. 4). — In Nebenreaktionen entstehen die Reduktionsprodukte 50 , wenn sehr sperrige Ausgangsverbindungen oder wenig reaktive Alkene eingesetzt werden (Tab. 5 und 6).