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Umpolungsreaktionen über Radikale: CC‐Bindungsbildung zwischen Ketonen und Alkenen
Author(s) -
Giese Bernd,
Erfort Ulrich
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160334
Subject(s) - chemistry , umpolung , medicinal chemistry , alkene , yield (engineering) , radical , hydrazone , double bond , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis , materials science , metallurgy , nucleophile
Die aus Ketonen gebildeten Hydrazone 1 – 11 lassen sich in einer allgemeinen Synthesemethode mit Alkenen 33a – m zu den Produkten 34 – 44 umsetzen (Tab. 2 und 3). Entscheidende Zwischenstufen dieser Umpolungsreaktionen sind 1‐Acetoxyalkyl‐Radikale 49 , die aus den Organoquecksilbersalzen 14 – 24 durch Reduktion mit NaBH 4 entstehen. Diese neue CC‐Verknüpfungsreaktion kann auch ohne Isolierung der Metallorganischen Verbindungen als Eintopfsynthese erfolgen (Tab. 4). — In Nebenreaktionen entstehen die Reduktionsprodukte 50 , wenn sehr sperrige Ausgangsverbindungen oder wenig reaktive Alkene eingesetzt werden (Tab. 5 und 6).