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Umlagerung von azabicyclischen Hydroxylamin‐Derivaten unter Sauerstoff‐Insertion
Author(s) -
Heesing Albert,
Herdering Wilhelm,
Henkel Gerald,
Krebs Bernt
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160325
Subject(s) - chemistry , methanol , medicinal chemistry , hydroxylamine , tosyl , polymer chemistry , stereochemistry , organic chemistry
N ‐Hydroxy‐2‐azabicyclo[2.2.1]hept‐5‐en ( 1 ) wird bei der Umsetzung mit Tosyl‐ und Benzoylchlorid umgelagert zu den Oxaazabicyclen 3 , 4 und 8 . Die Struktur von 3 wurde durch Röntgenstrukturanalyse bewiesen. Versuche mit [ 18 O]Tosylchlorid sowie die Abfangprodukte mit Methanol sprechen für eine ionische Spaltung in dem durch N ‐Tosylierung gebildeten Intermediären 11 , im Gegensatz zum radikalischen Ablauf der sonst analogen Meisenheimer‐Umlagerung.