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MINDO/3‐Rechnungen und PE‐Untersuchungen zur Reaktionsweise von Azabicyclen
Author(s) -
Schmidt Wolfgang,
Ballschmidt HansJoachim,
Klessinger Martin,
Heesing Albert,
Herdering Wilhelm
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160324
Subject(s) - mindo , chemistry , ion , computational chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , molecule , organic chemistry
Aufgrund von PE‐Spektren sowie aufgrund nach der MINDO/3‐Methode berechneter Orbitalenergien und Bildungsenthalpien wird der Effekt einer möglichen Wechselwirkung zwischen dem freien Elektronenpaar des Stickstoffs und den π‐Elektronen in 2‐Azabicyclo[2.2.1]hept‐5‐en ( 2 ) und im N ‐Hydroxy‐Derivat 4 diskutiert. MINDO/3‐Rechnungen für die entsprechenden Nitrenium‐Ionen geben Hinweise auf den Mechanismus der Umlagerung der O ‐Tosylderivate von 4 und auf die Struktur der intermediär auftretenden Nitrenium‐ und Carbenium‐Ionen.