MINDO/3‐Rechnungen und PE‐Untersuchungen zur Reaktionsweise von Azabicyclen | Zendy

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MINDO/3‐Rechnungen und PE‐Untersuchungen zur Reaktionsweise von Azabicyclen

Author(s) -

Schmidt Wolfgang,

Ballschmidt HansJoachim,

Klessinger Martin,

Heesing Albert,

Herdering Wilhelm

Publication year - 1983

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19831160324

Subject(s) - mindo , chemistry , ion , computational chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , molecule , organic chemistry

Aufgrund von PE‐Spektren sowie aufgrund nach der MINDO/3‐Methode berechneter Orbitalenergien und Bildungsenthalpien wird der Effekt einer möglichen Wechselwirkung zwischen dem freien Elektronenpaar des Stickstoffs und den π‐Elektronen in 2‐Azabicyclo[2.2.1]hept‐5‐en ( 2 ) und im N ‐Hydroxy‐Derivat 4 diskutiert. MINDO/3‐Rechnungen für die entsprechenden Nitrenium‐Ionen geben Hinweise auf den Mechanismus der Umlagerung der O ‐Tosylderivate von 4 und auf die Struktur der intermediär auftretenden Nitrenium‐ und Carbenium‐Ionen.

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