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Substituenteneffekte auf die CC‐Bindungsstärke, 1. Struktur und Spannungsenthalpie tetrasubstituierter Bernsteinsäuredinitrile
Author(s) -
Barbe Werner,
Beckhaus HansDieter,
Lindner HansJörg,
Rüchardt Christoph
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160319
Subject(s) - chemistry , substituent , enthalpy , standard enthalpy of formation , diastereomer , stereochemistry , alkyl , crystallography , thermodynamics , organic chemistry , physics
Elf durch Alkyl‐ oder Arylgruppen tetrasubstituierte Bernsteinsäuredinitrile wurden, teilweise als meso ‐ und DL ‐Diastereomere, dargestellt. Durch Verbrennungskalorimetrie wurden von vier Bernsteinsäuredinitrilen Bildungsenthalpien Δ H f ound Spannungsenthalpien H sp bestimmt, die es, zusammen mit Literatur‐Werten ermöglichten, das Kraftfeld MM2 zur Berechnung der Bildungswärmen Δ H f ovon Nitrilen und Dinitrilen zu parametrisieren. Mit dem Kraftfeld wurden zusätzlich Rotationsbarrieren, Konformationsgleichgewichte, Dipolmomente und Strukturen berechnet. Die Übereinstimmung mit experimentellen Werten, u.a. den Röntgenstrukturanalysen der Dinitrile 7d und 7g , ist gut. Die Zusammenhänge zwischen Strukturparametern und Spannungsenthalpien werden diskutiert.