Substituenteneffekte auf die CC‐Bindungsstärke, 1. Struktur und Spannungsenthalpie tetrasubstituierter Bernsteinsäuredinitrile

Elf durch Alkyl‐ oder Arylgruppen tetrasubstituierte Bernsteinsäuredinitrile wurden, teilweise als meso ‐ und DL ‐Diastereomere, dargestellt. Durch Verbrennungskalorimetrie wurden von vier Bernsteinsäuredinitrilen Bildungsenthalpien Δ H   f ound Spannungsenthalpien H sp bestimmt, die es, zusammen mit Literatur‐Werten ermöglichten, das Kraftfeld MM2 zur Berechnung der Bildungswärmen Δ H   f ovon Nitrilen und Dinitrilen zu parametrisieren. Mit dem Kraftfeld wurden zusätzlich Rotationsbarrieren, Konformationsgleichgewichte, Dipolmomente und Strukturen berechnet. Die Übereinstimmung mit experimentellen Werten, u.a. den Röntgenstrukturanalysen der Dinitrile 7d und 7g , ist gut. Die Zusammenhänge zwischen Strukturparametern und Spannungsenthalpien werden diskutiert.