Protophane und Polyaromaten, XXVIII. Wahlweise α‐ und γ‐Lithiierung des 2‐(2‐Thienyl)pyridins und analoger Heterodiaromaten durch Wechsel des Lösungsmittels | Zendy

Kauffmann Thomas | Zendy; Mitschker Alfred | Zendy; Woltermann Annegret | Zendy

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Protophane und Polyaromaten, XXVIII. Wahlweise α‐ und γ‐Lithiierung des 2‐(2‐Thienyl)pyridins und analoger Heterodiaromaten durch Wechsel des Lösungsmittels

Author(s) -

Kauffmann Thomas,

Mitschker Alfred,

Woltermann Annegret

Publication year - 1983

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19831160316

Subject(s) - chemistry , tetrahydrofuran , lithium diisopropylamide , pyridine , medicinal chemistry , butyllithium , lithium (medication) , stereochemistry , ether , trimethylsilyl , solvent , deprotonation , organic chemistry , medicine , ion , endocrinology

2‐(2‐Thienyl)pyridin ( 1 ) wird durch n ‐Butyllithium oder Lithium‐diisopropylamid in Tetrahydrofuran praktisch ausschließlich in der α‐Stellung der Thienylgruppe lithiiert. Bei Anwendung von n ‐oder tert ‐Butyllithium in Ether erfolgt die Lithiierung dagegen weitgehend bzw. ausschließlich in der γ‐Stellung dieser Gruppe. Ähnliche Verhältnisse wurden bei der Lithiierung von 2‐Chlor‐6‐(2‐thienyl)pyridin ( 6 ) und 2‐(2‐Thienyl)chinolin ( 9 ) beobachtet. — Die Synthese von 1 wurde verbessert; 6 wurde erstmals synthetisiert. Durch Umsetzung der Lithiierungsprodukte von 1 , 6 und 9 mit Trimethylsilychlorid, wurden sechs silylierte Heterodiaromaten erhalten.

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