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Carben‐Umlagerungen, XI. Bicyclo[4.1.1]oct‐2‐en‐7‐yliden
Author(s) -
Brinker Udo H.,
König Lothar
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160308
Subject(s) - carbene , bicyclic molecule , chemistry , dimer , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
In Bicyclo[4.1.1]oct‐2‐en‐7‐yliden ( 6 ), das durch Blitzpyrolyse des trockenen Natriumsalzes des entsprechenden Tosylhydrazons erzeugt wurde, finden drei Reaktionen statt. Die Cyclobutyliden‐Methylencyclopropan‐Umlagerung führt zu Bicyclo[5.1.0]octa‐1,3‐dien ( 18 ). Ein Dimeres von 18 konnte charakterisiert werden. Durch 1,2‐Vinylverschiebung, eine typische Reaktion der “foiled methylenes”, entsteht Bicyclo[4.2.0]octa‐1(8),2‐dien ( 31 ). Die Bildung von Bicyclo[3.3.0]octa‐1,7‐dien ( 8 ) ist im Einklang mit einer neuen Carben‐Carben‐Umlagerung 6 → 7 mit 1,3‐C‐Verschiebung. Geeignete Vinylcyclobutylidene können demnach den gleichen Typ von Carben‐Carben‐Umlagerung eingehen wie Vinylcyclopropylidene.