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Eine neuartige Cyclisierungsreaktion von 1,2‐Bis(2,2‐dibromcyclopropyl)benzolen mit Methyllithium
Author(s) -
Höhn Jürgen,
Weyerstahl Peter
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160236
Subject(s) - methyllithium , chemistry , allene , carbenoid , stereochemistry , adduct , ring (chemistry) , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , rhodium
Aus den CBr 2 ‐Bis‐Addukten 7 , 8 und 10 werden mit MeLi bei −78°C die Dicyclopropanaphthaline 17 – 19 erhalten. Dabei bildet sich aus meso ‐ 7 stereoselektiv syn ‐ 17 und aus d , l ‐ 7 nur anti ‐ 17 . Die Reaktion kann über die Zwischenstufen A oder B verlaufen. Die carbenoide Ringöffnung zum Allen, die bei 7 , 8 und 10 erst bei −40°C eintritt, führt bei 9 auch bei −78°C ausschließlich zu 14 .