Eine neuartige Cyclisierungsreaktion von 1,2‐Bis(2,2‐dibromcyclopropyl)benzolen mit Methyllithium | Zendy

Höhn Jürgen | Zendy; Weyerstahl Peter | Zendy

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Eine neuartige Cyclisierungsreaktion von 1,2‐Bis(2,2‐dibromcyclopropyl)benzolen mit Methyllithium

Author(s) -

Höhn Jürgen,

Weyerstahl Peter

Publication year - 1983

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19831160236

Subject(s) - methyllithium , chemistry , allene , carbenoid , stereochemistry , adduct , ring (chemistry) , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , rhodium

Aus den CBr 2 ‐Bis‐Addukten 7 , 8 und 10 werden mit MeLi bei −78°C die Dicyclopropanaphthaline 17 – 19 erhalten. Dabei bildet sich aus meso ‐ 7 stereoselektiv syn ‐ 17 und aus d , l ‐ 7 nur anti ‐ 17 . Die Reaktion kann über die Zwischenstufen A oder B verlaufen. Die carbenoide Ringöffnung zum Allen, die bei 7 , 8 und 10 erst bei −40°C eintritt, führt bei 9 auch bei −78°C ausschließlich zu 14 .

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