Addition von CCl 2 an sterisch gehinderte Diolefine

Bei der Reaktion der Diolefine 1 – 3 , 7 , 9 , 12 , 14 – 16 und 21 mit CCl 2 unter Phasentransfer ergibt sich eine direkte Abhängigkeit der Reaktionsprodukte von der sterischen Hinderung des Ausgangsolefins bzw. des Mono‐Addukts. Die nur wenig gehinderten Vertreter 1 – 3 liefern fast quantitativ die Bis‐Addukte 4 – 6 , jedoch nahezu ausschließlich in der meso ‐Form. 7 und 21 bilden 8 und 22 als Folgeprodukte der jeweiligen Mono‐Addukte. Aus 9 , 12 , 15 und 16 werden überwiegend die Mono‐Addukte 10 , 13 , 17 und 18 isoliert, das Bis‐Addukt 11 besteht hauptsächlich, 19 nur aus der meso ‐Form. Das stark sterisch gehinderte 14 reagiert nicht mehr. Im Vergleich zur Epoxidierung von Diolefinen zeigt die Addition von CCl 2 eine viel stärkere Stereoselektivität. – Von meso ‐ 11 wurde eine Röntgenstrukturanalyse durchgeführt.