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Über die Oxidation von Benzvalen mit Singulett‐Sauerstoff zum Bicyclo[1.1.0]butan‐ endo , endo ‐2,4‐dicarbaldehyd
Author(s) -
Leininger Hartmut,
Christl Manfred,
Wendisch Detlef
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160226
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , wittig reaction , cycloaddition , medicinal chemistry , stereochemistry , intramolecular force , butane , catalysis , organic chemistry
Benzvalen addiert schon bei −30°C Singulettsauerstoff zum 1,2‐Dioxetan 2 , dessen Konstitution durch die Reduktion mit Triphenylarsan zum Tricyclo[3.1.0.0 2,6 ]hexan‐ cis ‐3,4‐diol ( 5 ) und die unter Chemilumineszenz verlaufende Spaltung zum Titeldialdehyd 3 belegt wird. Die Reduktion von 3 mit LiAlH 4 führt zu den bekannten Alkoholen 7 – 9 . Der aus 3 durch Wittig‐Horner‐Emmons‐Olefinierung zugängliche α,β,α′,β′‐ungesättigte Ester 10 unterliegt beim Belichten einer intramolekularen [2+2]‐Cycloaddition zum 4:1‐Gemisch der Cyclobutanderivate 11 und 12 .
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