Über die Reduktion des Benzvalenozonids zum  cis ‐1,3‐Cyclobutandimethanol mit LiAlH 4 | Zendy

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Über die Reduktion des Benzvalenozonids zum cis ‐1,3‐Cyclobutandimethanol mit LiAlH 4

Author(s) -

Leininger Hartmut,

Lanzendörfer Franz,

Christl Manfred

Publication year - 1983

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19831160225

Subject(s) - chemistry , hydrogenolysis , medicinal chemistry , thiophenol , ether , bond cleavage , stereochemistry , organic chemistry , catalysis

Das polymere Ozonid des Benzvalens ( 1 ) wird mit LiAlH 4 bei −30°C in Bicyclo[1.1.0]butan‐ endo , endo ‐2,4‐dimethanol ( 7 ) übergeführt, bei höherer Temperatur entsteht cis ‐1,3‐Cyclobutan‐dimethanol ( 4 ). Mit deuterierten Verbindungen wurde der stereochemische Ablauf dieser ungewöhnlichen CC‐Hydrogenolyse aufgeklärt. Dazu mußte eine vollständige Analyse der 1 H‐NMR‐Spektren der markierten cis ‐1,3‐Cyclobutandicarbonsäureanhydride 9a – c durchgeführt werden. 7 und sein Bismethylether 16 addieren an der zentralen Bindung Thiophenol zu den cis ‐Produkten 18 bzw. 19 . Säure oder Ag + ‐Ionen überführen 7 unter Öffnung einer seitlichen Bindung in die Ether 21 .

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