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Über die Reduktion des Benzvalenozonids zum cis ‐1,3‐Cyclobutandimethanol mit LiAlH 4
Author(s) -
Leininger Hartmut,
Lanzendörfer Franz,
Christl Manfred
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160225
Subject(s) - chemistry , hydrogenolysis , medicinal chemistry , thiophenol , ether , bond cleavage , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Das polymere Ozonid des Benzvalens ( 1 ) wird mit LiAlH 4 bei −30°C in Bicyclo[1.1.0]butan‐ endo , endo ‐2,4‐dimethanol ( 7 ) übergeführt, bei höherer Temperatur entsteht cis ‐1,3‐Cyclobutan‐dimethanol ( 4 ). Mit deuterierten Verbindungen wurde der stereochemische Ablauf dieser ungewöhnlichen CC‐Hydrogenolyse aufgeklärt. Dazu mußte eine vollständige Analyse der 1 H‐NMR‐Spektren der markierten cis ‐1,3‐Cyclobutandicarbonsäureanhydride 9a – c durchgeführt werden. 7 und sein Bismethylether 16 addieren an der zentralen Bindung Thiophenol zu den cis ‐Produkten 18 bzw. 19 . Säure oder Ag + ‐Ionen überführen 7 unter Öffnung einer seitlichen Bindung in die Ether 21 .