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Zur Existenz eines Silaolefins: Synthese und Kristallstrukturen von Wittig ‐ und Diels‐Alder ‐Produkten in Reaktionen lithiierter fluorsilylfunktioneller Diazasilacyclopentene mit Benzaldehyd und Methacrolein
Author(s) -
Clegg William,
Graalmann Onno,
Haase Martin,
Klingebiel Uwe,
Sheldrick George M.,
Werner Peter,
Henkel Gerald,
Krebs Bernt
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160132
Subject(s) - chemistry , methacrolein , benzaldehyde , wittig reaction , medicinal chemistry , adduct , organic chemistry , catalysis , monomer , methacrylic acid , polymer
Lithiumsalze der 1,2‐Diaza‐3‐sila‐5‐cyclopentene reagieren mit Fluorsilanen und Aminofluorsilanen zu den 4‐(Fluorsilyl)‐substituierten Verbindungen 1 – 4 . In Reaktion mit tert ‐Butyllithium bilden 1 – 4 erneut Lithiumsalze ( 5 – 8 ), die mit Fluorsilanen unter Zweitsubstitution zu 9 und 10 reagieren. In Wittig ‐analoger Reaktion reagieren 5 und 7 mit Benzaldehyd zum Benzyliden‐Derivat 11 . Spirocyclische Diels‐Alder ‐Addukte ( 12 , 13 ) werden aus 5 und 6 mit 2‐Methyl‐2‐propenal erhalten. Als Nebenprodukt entsteht das Propenyliden‐Derivat 14 . Mit überschüssigem Dien (2‐Methyl‐2‐propenal) reagiert 12 als Dienophil zu den oligocyclischen Diels‐Alder ‐Addukten 15 und 16 . Kristallstrukturen von 11 und 15 werden mitgeteilt.