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Isomerisierung von 2‐Alkoxycyclopropancarbonsäuren – Eine effektive Synthese von 4‐Oxocarbonsäuren
Author(s) -
Kunz Horst,
Lindig Markus
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160125
Subject(s) - chemistry , isomerization , saponification , methanol , enol , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Abstract ( Z / E )‐2‐Alkoxycyclopropansäureester 2 / 3 werden aus Enolethern 1 und Diazoessigester hergestellt. Durch Verseifen entstehen die ( Z / E )‐2‐Alkoxycyclopropancarbonsäuren 4 / 5 , welche in Wasser/Methanol Stereomutation zeigen. Diese Isomerisierung wird an ( E )‐2‐Methoxy‐2‐phenyl‐cyclopropancarbonsäure ( 5a ) in deuterierten Lösungsmitteln untersucht und mechanistisch interpretiert. Beim Erwärmen in Wasser/Methanol öffnen sich die Verbindungen 4 / 5 quantitativ zu den entsprechenden 4‐Oxocarbonsäuren 6 .