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Neue helicale Kohlenwasserstoffe, VIII. Enantiomerentrennung, Circulardichroismus, Racemisierung und Röntgenstrukturanalyse des Benzo[2.2]metacyclophans
Author(s) -
Wittek Mechtild,
Vögtle Fritz,
Stühler Georgine,
Mannschreck Albrecht,
Lang Barbara Margarete,
Irngartinger Hermann
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160123
Subject(s) - chemistry , racemization , enantiomer , cellulose triacetate , stereochemistry , organic chemistry , cellulose
Die Titelverbindung 1 wird chromatographisch an Cellulosetriacetat in die Enantiomeren getrennt: (–)‐ 1 hat mit 100% Enantiomerenreinheit einen Drehwert von [α] 365 20 = −3210 ± 135 (Aceton). Für die Racemisierung wird kinetisch eine Barriere Δ G ≠ = 125 kJ/mol ermittelt. Der helicale Molekülbau ist hiermit und durch die Röntgenstrukturanalyse gesichert, die gleichfalls beschrieben wird.