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Reaktionen mit Radikalanionen, I. Synthese offenkettiger und cyclischer, silylierter 1,2‐Ethendiamine
Author(s) -
tom Dieck Heindirk,
Bruder Barbara,
Franz KlausDieter
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160116
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , nuclear magnetic resonance spectroscopy , medicinal chemistry
Durch Reduktion der Glyoxaldiimine RNCHCHNR 3 ( 3a : R = tert ‐Butyl; 3b : R = 2,6‐Xylyl) erhältliche Radikalanionen reagieren mit Chlortrimethylsilan, Dichlordimethylsilan und Dichlormethylsilan zu offenkettigen N ‐mono‐ bzw. N , N ′‐disilylierten En‐diaminen 6 , 8 , 9 bzw. zu cyclischen Diazasilacyclopentenen 10 , 11 , 13 . C ‐Silylierung wird nur als Nebenreaktion beobachtet. 13 C‐NMR‐, IR‐ und PE‐Daten belegen eine nicht‐planare E ‐Konfiguration für 8 und Z‐Konfiguration für 6 . Die planaren Heterocyclen 10 und 13 bilden in Übereinstimmung mit den MS‐Daten und der geringen 1 . Ionisierungsenergie stabile, delokalisierte Radikalkationen, die ESR‐spektroskopisch charakterisiert werden.