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Stabile Carbokationen, 245. α‐Cyancarboxonium‐Ionen
Author(s) -
Mertens Alfred,
Olah George A.
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160112
Subject(s) - chemistry , protonation , carbocation , nitrile , medicinal chemistry , divalent , stereochemistry , ion , organic chemistry
Aufgrund unserer 13 C‐NMR‐Studie konnten wir erstmalig durch Protonierung von α‐Ketonitrilen 3a – i in supersaurem Medium α‐Cyancarboxonium‐Ionen 2a – i als stabile, langlebige Ionen nachweisen. Unsere Studie bestätigt die starke Mesomeriestabilisierung der Ionen durch aromatische und olefinische Substituenten als auch durch die Nitrilgruppe. Ein 15 N‐angereichertes Ketonitril 6 belegt den Nitrenium‐Charakter der Kationen mit divalentem, positivem Stickstoff.