[4 + 2]‐Cycloadditionen mit inversem Elektronenbedarf, XVII. Oxepin und 2,7‐Dimethyloxepin als Dienophile bei Diels‐Alder‐Cycloadditionen mit inversem Elektronenbedarf

Cycloadditionsreaktionen von Oxepin ( 1 ) mit dem Tetrazin 3 oder dem Triazin 12 führen zum Dihydrooxepino[4,5‐ d ]pyridazin 5 bzw. Oxepino[4,5‐ c ]pyridin 13 via [2 + 4]‐Cycloaddition und zum Phthalazin 9 bzw. Isochinolin 14 sehr wahrscheinlich via [6 + 4]‐Cycloaddition. Mit 2,7‐Dimethyloxepin ( 15 ) erhält man im Gegensatz dazu lediglich die Reaktionsprodukte 16 und 20 , die aus der [2 + 4]‐Cycloaddition resultieren. Durch Oxidation von 16 mit Silber(I)‐oxid entsteht das Oxepino[4,5‐ d ]pyridazin 17 , das in Salzsäure ebenso wie 20 umgelagert wird in das Pseudoazulen 19 bzw. 21 .