Premium
Cycloadditionsreaktionen von Heterocumulenen, XXVII. 2‐Alkyliden‐1,3,4‐thiadiazoline durch 1,3‐dipolare Cycloaddition von Diazoalkanen an Thioketene
Author(s) -
Schaumann Ernst,
Behr Helmut,
Lindstaedt Jörg
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160108
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , silylation , medicinal chemistry , tautomer , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Aufgrund von 13 C‐NMR‐Daten wird den 1 : 1‐Cycloaddukten aus Thioketenen 1 und den Diazoalkanen 2a , b die 2‐Alkyliden‐1,3,4‐thiadiazolin‐Konstitution 3 zugeordnet. Auch das Alkinyl(silyl)sulfid 15 bildet mit 2a diesen Heterocyclen‐Typ. Das Allyl(silyl)thioketen 12 reagiert mit 2a dagegen zu einem 3 H ‐Pyrazol 13b , das sich von der Addition an die C C‐Bindung des valenztautomeren Allyl(silylethinyl)sulfids 11 ableitet.