Cycloadditionsreaktionen von Heterocumulenen, XXVI. Cycloaddukte aus Arylisothiocyanaten und 2,2‐disubstituierten Enaminen | Zendy

Schaumann Ernst | Zendy; Bäuch HansGünther | Zendy; Sieveking Stefan | Zendy; Adiwidjaja Gunadi | Zendy

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Cycloadditionsreaktionen von Heterocumulenen, XXVI. Cycloaddukte aus Arylisothiocyanaten und 2,2‐disubstituierten Enaminen

Author(s) -

Schaumann Ernst,

Bäuch HansGünther,

Sieveking Stefan,

Adiwidjaja Gunadi

Publication year - 1983

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19831160107

Subject(s) - chemistry , enamine , medicinal chemistry , isothiocyanate , cycloaddition , thiazine , stereochemistry , organic chemistry , catalysis

Arylisothiocyanate 1 und Enamine 2 reagieren zu zwei Typen von 2:1‐Cycloaddukten. Unterhalb von 50°C entstehen aus 1a – g und 2 6‐Imino‐1,3‐thiazin‐2‐thione 5 , deren Konstitution durch die Röntgenstrukturanalyse von 5c bewiesen wurde. Oberhalb 50°C oder aus 4‐Nitrophenylisothio‐cyanat ( 1h ) bilden sich 2,4‐Dithiouracile 6 . 1:1‐Cycloaddukte der Reaktanten lassen sich spektroskopisch nachweisen; bei der Aufarbeitung hydrolysieren sie zu 2‐Formylthiopropionaniliden 9 .

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