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Cycloadditionsreaktionen von Heterocumulenen, XXVI. Cycloaddukte aus Arylisothiocyanaten und 2,2‐disubstituierten Enaminen
Author(s) -
Schaumann Ernst,
Bäuch HansGünther,
Sieveking Stefan,
Adiwidjaja Gunadi
Publication year - 1983
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19831160107
Subject(s) - chemistry , enamine , medicinal chemistry , isothiocyanate , cycloaddition , thiazine , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Arylisothiocyanate 1 und Enamine 2 reagieren zu zwei Typen von 2:1‐Cycloaddukten. Unterhalb von 50°C entstehen aus 1a – g und 2 6‐Imino‐1,3‐thiazin‐2‐thione 5 , deren Konstitution durch die Röntgenstrukturanalyse von 5c bewiesen wurde. Oberhalb 50°C oder aus 4‐Nitrophenylisothio‐cyanat ( 1h ) bilden sich 2,4‐Dithiouracile 6 . 1:1‐Cycloaddukte der Reaktanten lassen sich spektroskopisch nachweisen; bei der Aufarbeitung hydrolysieren sie zu 2‐Formylthiopropionaniliden 9 .