Kreuzungsprodukte aus gemeinsamen Umsetzungen von Alkenen und Alkinen mit Halogenwasserstoffen

Gemeinsame Umsetzungen von Alkenen, Alkinen und Brom‐ bzw. Chlorwasserstoff wurden untersucht. Ethylen ergab als einziges Olefin in sehr geringer Ausbeute ein gekreuztes [2 + 2]‐Cycloaddukt, nämlich 1‐Brom‐1‐methylcyclobutan ( 3 ) bei der Reaktion mit Propin und HBr. Umsetzungen von Propen mit Propin/HBr, mit 1‐Butin/HCl und mit 2‐Butin/HCl sowie Umsetzungen von 1‐Buten mit Propin/HBr lieferten dagegen nur solche cyclische und/oder acyclische Kreuzungsprodukte, welche sich von einer Alkylierung des Alkins durch das Alken ableiten. Als cyclische Kreuzungsprodukte wurden Dihalogentrialkylcyclobutane erhalten, deren C‐Gerüst aus zwei Molekülen des eingesetzten Acetylens und einem Molekül des Olefins bestand.