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Darstellung und Reaktionen von Sulfensäure‐trifluormethansulfonsäure‐anhydriden
Author(s) -
Effenberger Franz,
Russ Werner
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821151205
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Ayrl‐ 3 und Alkylsulfensäure‐trifluormethansulfonsäure‐anhydride 5 sind aus Sulfenylhalogeniden 1 bzw. 4 und Silber‐trifluormethansulfonate ( 2 ) in guten Ausbeuten zugänglich, wegen ihrer Zersetzlichkeit jedoch nicht in Substanz isolierbar. Aus den 1 H‐NMR‐Spektren der gemischten Anhydride 5a , b in Dichlormethan bzw. Nitromethan ist auf eine Dissoziation in Alkylsulfenylium‐Ionen, die als Addukte mit dem Lösungsmittel vorliegen, zu schließen. Die Anhydride 3 reagieren nicht mit Aromaten, addieren sich jedoch glatt an Diphenylacetylen zu Arylsulfenylvinyl‐trifluormethansulfonaten 11 , die unter den angewandten Bedingungen sofort und in sehr guten Ausbeuten zu Benzo[ b ]thiophenen 10 cyclisieren.