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Darstellung von Enolsulfonsäureestern aus Trimethylsilylenolethern — Synthetische Konsequenz eines bemerkenswerten Kationeneffekts
Author(s) -
Hirsch Elisabeth,
Hünig Siegfried,
Reißig HansUlrich
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821151202
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die C/O‐Selektivität der Sulfonylierung des Enolat‐Ions 5 mit Benzolsulfonylfluorid zeigt einen starken Einfluß des Gegenions. Während mit Li⊕ ausschließlich C ‐Sulfonylierung zum β‐Oxosulfon 3 erfolgt, wächst mit der Größe des Kations der Anteil an O ‐Sulfonylierung, bis mit Cs⊕ oder quartären Ammonium‐Ionen ausschließlich Enolsulfonsäureester 6b entstehen. Dieses Verhalten wird für eine regio‐ und stereoselektive Synthese von Enolsulfonsäureestern aus den entsprechenden Trimethylsilyl‐enolethern genutzt.