Darstellung von Enolsulfonsäureestern aus Trimethylsilylenolethern — Synthetische Konsequenz eines bemerkenswerten Kationeneffekts | Zendy

Hirsch Elisabeth | Zendy; Hünig Siegfried | Zendy; Reißig HansUlrich | Zendy

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Darstellung von Enolsulfonsäureestern aus Trimethylsilylenolethern — Synthetische Konsequenz eines bemerkenswerten Kationeneffekts

Author(s) -

Hirsch Elisabeth,

Hünig Siegfried,

Reißig HansUlrich

Publication year - 1982

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19821151202

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Die C/O‐Selektivität der Sulfonylierung des Enolat‐Ions 5 mit Benzolsulfonylfluorid zeigt einen starken Einfluß des Gegenions. Während mit Li⊕ ausschließlich C ‐Sulfonylierung zum β‐Oxosulfon 3 erfolgt, wächst mit der Größe des Kations der Anteil an O ‐Sulfonylierung, bis mit Cs⊕ oder quartären Ammonium‐Ionen ausschließlich Enolsulfonsäureester 6b entstehen. Dieses Verhalten wird für eine regio‐ und stereoselektive Synthese von Enolsulfonsäureestern aus den entsprechenden Trimethylsilyl‐enolethern genutzt.

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