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Niederkoordinierte Phosphor‐Verbindungen, 12. Diels‐Alder‐Reaktionen von Phosphaalkenen
Author(s) -
Appel Rolf,
Korte Stephan,
Halstenberg Mechthild,
Knoch Falk
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821151113
Subject(s) - chemistry , diels–alder reaction , trimethylsilyl , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Bei der Umsetzung von N , N ′‐Diorganylhydrazinen 1a – e mit Chlor[phenyl(trimethylsilyl)methylen]phosphan ( 2 ) entstehen die Diazadiphosphahexadiene 3a – e als nicht isolierbare Zwischen‐produkte. Sie reagieren unter Einbeziehung zweier PC‐Doppelbindungen zu den Tricyclen 5a – e , vermutlich über eine intramolekulare Diels‐Alder‐Reaktion. Die α‐C‐verzweigten Hydrazine 1f – h reagieren unter Monosubstitution zu den Phosphaalkenen 6f – h . Diese überraschenden Ergebnisse wurden spektroskopisch und teilweise durch Röntgenstrukturanalyse gesichert, sie sind weitere Indizien für die Verwandtschaft der PC‐Doppelbindung mit den olefinischen Systemen.