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Additions‐ und Cycloadditionsreaktionen von Allenyl‐Kationen mit acyclischen 1,3‐Dienen
Author(s) -
Mayr Herbert,
Klein Herbert
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821151106
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Zinkchlorid‐Ether‐katalysierte Umsetzung von Propargylchloriden 1 mit acyclischen Dienen 2 liefert bei −78°C die linearen Additionsprodukte 3 bzw. 4 , die unter Lewis‐Säure‐Katalyse bei höheren Temperaturen zu den cyclischen Vinylchloriden 5 umlagern. Nur solche Kombinationen aus 1 und 2 liefern dabei 1:1‐Produkte, bei denen die Edukte 1 rascher dissoziieren als die Produkte. Andernfalls entstehen höhermolekulare Verbindungen wie z.B. das 2:1‐Produkt 6 . Die Reaktionsmechanismen der Additionsreaktionen werden diskutiert.
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