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Synthese von isomerenreinen ( E )‐ und ( Z )‐1,3‐disubstituierten 1,3‐Dienen
Author(s) -
Mulzer Johann,
Brüntrup Gisela,
Kühl Uwe,
Hartz Georg
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821151102
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die ( E )‐1,3‐Diene 1a — p wurden durch dehydratisierende Decarboxylierung der entsprechenden 4,5‐ungesättigten 3‐Hydroxycarbonsäuren 3 mit Dimethylformamid‐dimethylacetal ( 11 ) zu >98% sterisch rein dargestellt. Die ( Z )‐Isomeren 6a – m erhielt man durch stereounkontrollierte Wittig‐Reaktion des Phosphorans 18 mit den Aldehyden 7 und nachfolgende Thermolyse des entstandenen ( E )‐/( Z )‐Diengemisches. 1 ging dabei quantitativ ins Dimere 5 über, während 6 unverändert blieb und sich durch Vakuumdestillation oder Säulenchromatographie leicht von 5 abtrennen ließ.