Reaktionen von 3,4,4‐Trichlor‐3‐butenamiden mit Nucleophilen, I. Dimere und Alkoholaddukte von 1,1‐Dichlorallencarboxamiden | Zendy

Roedig Alfred | Zendy; Ritschel Werner | Zendy

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Reaktionen von 3,4,4‐Trichlor‐3‐butenamiden mit Nucleophilen, I. Dimere und Alkoholaddukte von 1,1‐Dichlorallencarboxamiden

Author(s) -

Roedig Alfred,

Ritschel Werner

Publication year - 1982

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19821151010

Subject(s) - chemistry , allene , amide , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis

Die Reaktion der Amide 1 mit einem mol Natriumethylat in Ethanol liefert bei Raumtemperatur die Allene 2 , welche bei etwa 100°C zu den Cyclobutanen 3 dimerisieren. Bei der Behandlung von 2 mit Alkoholaten entstehen die konjugierten Alkoholaddukte 6 , während aus 1 mit einem Basenüberschuß unter sonst gleichen Bedingungen die stereoisomeren Verbindungen 7 hervorgehen. Über die Konfiguration von 6 ( Z ) und 7 ( E ) geben die 1 H‐NMR‐Spektren Auskunft. Beide Isomeren sind mit Schwefelsäure zu 9 hydrolysierbar. Die basenkatalysierte Umlagerung 6 → 7 ist irreversibel. Untersuchungen in Methan‐[D]ol sprechen für die Beteiligung der nicht konjugierten Zwischenstufe B ( 8 entsprechend).

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