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Präparative Enantiomerentrennung von axial‐ und planarchiralen Benzolderivaten, Metallocenen und Methanoaza[10]annulenen durch Mitteldruckchromatographie an Triacetylcellulose
Author(s) -
Schlögl Karl,
Widhalm Michael
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150910
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Mitteldruckchromatographie (bei 4–6 bar und 6–40°C) an speziell präparierter Triacetylcellulose in Ethanol (oder Ether) ermöglicht eine effiziente präparative Enantiomerentrennung chiraler Benzolderivate, (Benzol)tricarbonylchrom‐Komplexe (Benchrotrene), Ferrocenderivate und Azaannulene. Die Methode wird an 15 ausgewählten Beispielen wie 1,3‐Diferrocenyl‐1,3‐diphenylallen ( 1 ), 2,2′‐Spirobiindanen ( 2 , 3 ), Biphenylderivaten ( 4 – 8 ) und ihren Tricarbonylchrom‐Komplexen ( 9 – 11 ), [2.2]Metacyclophanen ( 12 – 14 ) und 2,7‐Methanoaza[10]annulenen ( 15 , 16 ) sowie an der Trögerschen Base präsentiert. In zehn Fällen gelang eine quantitative Enantiomerentrennung, in zwei erfolgte eine etwa 80prozentige enantiomere Anreicherung und bei drei Verbindungen konnte partielle Trennung erzielt werden.