Desaminierungsreaktionen, 37. Zerfall von Bicyclo[6.1.0]nonan‐ und Bicyclo[6.1.0]non‐2‐en‐9‐diazonium‐Ionen | Zendy

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Desaminierungsreaktionen, 37. Zerfall von Bicyclo[6.1.0]nonan‐ und Bicyclo[6.1.0]non‐2‐en‐9‐diazonium‐Ionen

Author(s) -

Kirmse Wolfgang,

Hellwig Georg

Publication year - 1982

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19821150807

Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , nonane , medicinal chemistry , carbene , ether , stereochemistry , organic chemistry , catalysis

Bicyclo[6.1.0]nonan‐ exo ‐9‐diazonium‐Ionen ( 9 ) wurden durch alkalische Spaltung des entsprechenden Nitrosoharnstoffs ( 8 ) in Methanol erzeugt. In schwach alkalischer Lösung wurde ( E )‐3‐Methoxycyclononen ( 11 ) durch disrotative öffnung des Dreirings gebildet. In Gegenwart von Natriummethylat entstanden 1,2‐Cyclononadien ( 13 ) und exo ‐9‐Methoxybicyclo[6.1.0]nonan ( 15 ) als weitere Produkte, wahrscheinlich aus dem Carben 12 . Bicyclo[6.1.0]non‐2‐en‐ exo ‐9‐diazonium‐Ionen ( 21 ) zerfielen ohne Beteiligung der Doppelbindung zu den ( Z , E )‐Methoxycyclononadienen 22 und 23 . Das von 21 abgeleitete Carben 29 ergab den bicyclischen Ether 30 und das unbeständige 1,2,4‐Cyclononatrien ( 32 ). Im Gegensatz zu seinen niederen Homologen zeigte 29 keine Carben‐Carben‐Umlagerung ( 29→31 ).

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