Carboxonium‐Ionen‐Reaktionen cyclischer Acetale, VI. Der sterische Verlauf der säurekatalysierten Umlagerung von 4,5‐Dihydro‐1,3‐dioxepinen zu Tetrahydrofuran‐3‐carbaldehyden | Zendy

Frauenrath Herbert | Zendy; Runsink Jan | Zendy; Scharf HansDieter | Zendy

Premium

Carboxonium‐Ionen‐Reaktionen cyclischer Acetale, VI. Der sterische Verlauf der säurekatalysierten Umlagerung von 4,5‐Dihydro‐1,3‐dioxepinen zu Tetrahydrofuran‐3‐carbaldehyden

Author(s) -

Frauenrath Herbert,

Runsink Jan,

Scharf HansDieter

Publication year - 1982

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19821150806

Subject(s) - chemistry , tetrahydrofuran , stereoselectivity , nuclear magnetic resonance spectroscopy , reaction mechanism , stereochemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry , catalysis , organic chemistry , solvent

Die säurekatalysierte Umlagerung von 4,5‐Dihydro‐1,3‐dioxepinen ( 1 ) führt unter kinetisch kontrollierten Reaktionsbedingungen entgegen anderslautenden Angaben stereoselektiv zu ( Z )‐Tetrahydrofuran‐3‐carbaldehyden ( 2 ). Bei höheren Temperaturen bilden sich daraus die thermodynamisch stabileren E ‐Isomeren ( 3 ). Die Strukturzuordnung der Verbindungen 1 , 2 und 3 erfolgt durch 1 H ‐und 13 C‐NMR‐Spektrenanalyse. Deuterierungsversuche und andere experimentelle Befunde lassen Details des Reaktionsmechanismus erkennen.

This content is not available in your region!

Continue researching here.

Having issues? You can contact us here

Accelerating Research