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Carboxonium‐Ionen‐Reaktionen cyclischer Acetale, VI. Der sterische Verlauf der säurekatalysierten Umlagerung von 4,5‐Dihydro‐1,3‐dioxepinen zu Tetrahydrofuran‐3‐carbaldehyden
Author(s) -
Frauenrath Herbert,
Runsink Jan,
Scharf HansDieter
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150806
Subject(s) - chemistry , tetrahydrofuran , stereoselectivity , nuclear magnetic resonance spectroscopy , reaction mechanism , stereochemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry , catalysis , organic chemistry , solvent
Die säurekatalysierte Umlagerung von 4,5‐Dihydro‐1,3‐dioxepinen ( 1 ) führt unter kinetisch kontrollierten Reaktionsbedingungen entgegen anderslautenden Angaben stereoselektiv zu ( Z )‐Tetrahydrofuran‐3‐carbaldehyden ( 2 ). Bei höheren Temperaturen bilden sich daraus die thermodynamisch stabileren E ‐Isomeren ( 3 ). Die Strukturzuordnung der Verbindungen 1 , 2 und 3 erfolgt durch 1 H ‐und 13 C‐NMR‐Spektrenanalyse. Deuterierungsversuche und andere experimentelle Befunde lassen Details des Reaktionsmechanismus erkennen.