Premium
Ozonolyse von symmetrisch 1,2‐disubstituierten Ethylenen in salzsaurem Methanol: Säurekatalysierte Folgereaktionen von Primärspaltprodukten
Author(s) -
Griesbaum Karl,
Neumeister Joachim
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150803
Subject(s) - chemistry , ozonolysis , methanol , cyclohexene , medicinal chemistry , acetal , cyclopentene , organic chemistry , catalysis
Die Ozonolyse von Olefinen in wasserfreien 1 M Lösungen von Chlorwasserstoff in Methanol bei ≤ 0°C wurde untersucht. Beim Erwärmen der Ozonolyseprodukte traten HCI‐katalysierte Folgereaktionen ein, in deren Verlauf die peroxidischen Primärspaltprodukte in peroxidfreie Endprodukte umgewandelt wurden. Z. B. lieferten Cyclopenten ( 1a ) und Cyclohexen ( 1b ) Gemische der entsprechenden α,ω‐Dialdehyd‐bis(dimethylacetale) ( 8 ), α,ω‐Dicarbonsäure‐dimethylester ( 9 ) und ω‐Aldehyd‐dimethylacetal‐carbonsäure‐methylester ( 10 ). Norbornen ( 1c ) ergab ein Gemisch der entsprechend substituierten 1,3‐Cyclopentanverbindungen ( 8c – 10c ), Phenanthren ( 22 ) ein Gemisch von 2′‐Formyl‐2‐biphenylcarbonsäure‐methylester ( 24a ), 2,2′‐Biphenyldicarbaldehyd ( 24b ) und 2,2′‐Biphenyldicarbonsäure‐dimethylester ( 24c ). Für die Entstehungsweise und die Verteilung der Produkte wurde ein Reaktionsweg formuliert, welcher z. T. durch Modellreaktionen bestätigt wurde.