Synthese von 3‐Phenyl‐5‐silylpyridazinen durch regioselektive [4 + 2]‐Cycloadditionen

Die Cycloaddition von 3‐Phenyl‐1,2,4,5‐tetrazin ( 1 ) mit dem Silylethin 2a verläuft hoch regioselektiv zu 3‐Phenyl‐5‐(trimethylsilyl)pyridazin ( 3a ). Entsprechend reagieren die Silylalkine 2b – f , die Silylalkinone 2g – i sowie die silylierten Diine 2j – m mit 1 unter Bildung der in 4‐Position substituierten 3‐Phenyl‐5‐silylpyridazine 3b – m . Die Reaktion von 1 mit 6 führt dagegen zu den beiden Isomeren 7 und 8 durch Addition von 1 an die nicht silylierte Dreifachbindung von 6 . Die Konstitution der Pyridazine wurde durch 1 H‐ und 13 C‐NMR‐Spektroskopie und Entsilylierung von 3b , c , e , g bestimmt.