Stereoselektive Synthese von Alkoholen, XI. Doppelte Stereodifferenzierung bei der Addition von Crotylboronsäureestern an Aldehyde:  Prelog‐Djerassi ‐Lacton | Zendy

Hoffmann Reinhard W. | Zendy; Zeiß HansJoachim | Zendy; Ladner Wolfgang | Zendy; Tabche Susanne | Zendy

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Stereoselektive Synthese von Alkoholen, XI. Doppelte Stereodifferenzierung bei der Addition von Crotylboronsäureestern an Aldehyde: Prelog‐Djerassi ‐Lacton

Author(s) -

Hoffmann Reinhard W.,

Zeiß HansJoachim,

Ladner Wolfgang,

Tabche Susanne

Publication year - 1982

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19821150628

Subject(s) - chemistry , stereoselectivity , diastereomer , stereochemistry , aldehyde , lactone , acetal , adduct , organic chemistry , catalysis

Bei der Addition des ( Z )‐Crotylboronsäureesters 11 an ( S )‐(+)‐α‐Methylbutyraldehyd ( 4 ) erhielt man ein Gemisch der Cram ‐ und Anti‐ Cram ‐Addukte 6 und 7 . Das Diastereomerenverhältnis hing von der Chiralität der Boronsäureester‐Komponente ab. So ließ sich die Bildung des Homoallylakohols 7 durch doppelte Stereodifferenzierung begünstigen. Bei der Addition des ( E )‐Crotylboronsäureesters 12 konnte man die bevorzugte Bildung des Isomeren 13 erreichen. Diese Beobachtungen wurden zu einer stereoselektiven Synthese des Prelog‐Djerassi ‐Lactons 3 ausgenutzt.

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