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Stereoselektive Synthese von Alkoholen, XI. Doppelte Stereodifferenzierung bei der Addition von Crotylboronsäureestern an Aldehyde: Prelog‐Djerassi ‐Lacton
Author(s) -
Hoffmann Reinhard W.,
Zeiß HansJoachim,
Ladner Wolfgang,
Tabche Susanne
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150628
Subject(s) - chemistry , stereoselectivity , diastereomer , stereochemistry , aldehyde , lactone , acetal , adduct , organic chemistry , catalysis
Bei der Addition des ( Z )‐Crotylboronsäureesters 11 an ( S )‐(+)‐α‐Methylbutyraldehyd ( 4 ) erhielt man ein Gemisch der Cram ‐ und Anti‐ Cram ‐Addukte 6 und 7 . Das Diastereomerenverhältnis hing von der Chiralität der Boronsäureester‐Komponente ab. So ließ sich die Bildung des Homoallylakohols 7 durch doppelte Stereodifferenzierung begünstigen. Bei der Addition des ( E )‐Crotylboronsäureesters 12 konnte man die bevorzugte Bildung des Isomeren 13 erreichen. Diese Beobachtungen wurden zu einer stereoselektiven Synthese des Prelog‐Djerassi ‐Lactons 3 ausgenutzt.