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Cope‐Umlagerungen Donor‐substituierter 1,5‐Hexadiene
Author(s) -
Dollinger Michael,
Henning Wolfgang,
Kirmse Wolfgang
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150624
Subject(s) - chemistry , substituent , alkoxy group , sigmatropic reaction , stereochemistry , medicinal chemistry , alkyl , organic chemistry
Alkoxy‐, Alkylthio‐ und Dialkylaminogruppen in 3‐Position des 1,5‐Hexadiens und in 2‐Position des 3,3‐Dimethyl‐1,5‐hexadiens haben relativ geringen Einfluß auf die Cope‐Umlagerung (Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit maximal um den Faktor 60, Δ E a maximal 5.5 kcal/mol = 23 kJ/mol). Die Substituenteneffekte sind mit einem diradikalischen Mechanismus besser vereinbar als mit einer konzertierten sigmatropen Umlagerung.