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1,3‐Dipolare Cycloadditionen, 86. Aromatische Azoxyverbindungen und gespannte Cycloalkene
Author(s) -
Huisgen Rolf,
Gambra Francisco Palacios
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150620
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , cycloalkene , stereochemistry , bicyclic molecule , cyclooctene , organic chemistry , catalysis
4,4′‐Dicyan‐ und 4,4′‐Dinitroazoxybenzol sowie Benzo[ c ]cinnolin‐ N ‐oxid vereinigen sich mit ( E )‐Cycloocten und (1 E , 5 Z )‐1,5‐Cyclooctadien zu bicyclischen 1,2,3‐Oxadiazolidinen, die in situ unter Öffnung beider Ringe 1,3‐dipolare Cycloreversion erleiden. Die entstehenden Azomethinimine, die über eine Hexamethylen‐Kette mit einer Aldehydgruppe verbunden sind, addieren sich an ein zweites Molekül des gespannten Cycloalkens unter Bildung von Derivaten des Cyclooctapyrazols in hoher Ausbeute. Mit der Bildung dieser 1:2‐Addukte konkurriert bei niedriger Konzentration des ( E )‐Cyclooctens eine 1,4‐H‐Verschiebung des intermediären Azomethin‐imins, die zum Enhydrazin als 1:1‐Produkt führt.