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Herstellung von substituierten Methylencyclopropanen aus geminalen Dibromcyclopropanen und Carbonylverbindungen
Author(s) -
Hässig Robert,
Siegel Herbert,
Seebach Dieter
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150528
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die aus α‐Bromlithiocyclopropanen und Aldehyden oder Ketonen erhältlichen Bromhydrine ( C , 2 , 5 ) werden durch eine O ‐Silylierung mit Chlor‐ oder Iodtrimethylsilan/Hexamethyldisilazan/Pyridin und anschließende Behandlung mit tert ‐Butyllithium in hohen Ausbeuten in Methylencyclopropan‐Derivate ( 4a – f , 7 ) übergeführt. Damit wird diese synthetisch nützliche Substanzklasse leicht zugänglich aus Olefinen, Bromoform und Carbonylverbindungen ( B ).
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