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Synthese und Bestimmung der absoluten Konfiguration des proximalen ( S , S )‐1,1′‐Dimethyl‐2,2′‐spirobiindans
Author(s) -
Lemmen Peter
Publication year - 1982
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19821150520
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Das proximale ( S , S )‐1,1′‐Dimethyl‐2,2′‐spirobiindan ( 1a ) wird racemisch und zu mehr als 98.5% enantiomerenrein dargestellt. Seine absolute Konfiguration ist durch den Syntheseweg eindeutig bestimmt. Schlüsselschritte der Synthese sind die trans ‐Alkylierung von 3 zu 4a und die praktisch einheitlich verlaufende Hydrogenolyse des Gemisches von 10a und 10b zu 1a . Dieses ist eines von drei möglichen Diastereomeren 1a – c , die zum Test der Theorie der Hyperchiralität dienen sollen.