Synthese und Bestimmung der absoluten Konfiguration des proximalen ( S , S )‐1,1′‐Dimethyl‐2,2′‐spirobiindans

Das proximale ( S , S )‐1,1′‐Dimethyl‐2,2′‐spirobiindan ( 1a ) wird racemisch und zu mehr als 98.5% enantiomerenrein dargestellt. Seine absolute Konfiguration ist durch den Syntheseweg eindeutig bestimmt. Schlüsselschritte der Synthese sind die trans ‐Alkylierung von 3 zu 4a und die praktisch einheitlich verlaufende Hydrogenolyse des Gemisches von 10a und 10b zu 1a . Dieses ist eines von drei möglichen Diastereomeren 1a – c , die zum Test der Theorie der Hyperchiralität dienen sollen.